Erstmal der obligatorische Hinweis, dass Arbeiten an Strom Gefahren birgt und Elektroinstallationen oder Änderungen an solchen von Fachleuten / Fachbetrieben durchgeführt und abgenommen werden "müssten".
Für den Außenbereich dürfen nur sog. Feuchtraumsteckdosen (min. IP44, besser IP 65) verwendet werden.
Wenn mehrere Außenwände in Frage kommen, idealerweise diejenige wählen, welche "dem Wetter abgewandt" ist oder z.b. das Dach übersteht.
Der Stromkreis, an welcher die Außensteckdose angeschlossen werden soll, sollte über einen FI/RCD verfügen.
Ist dies nicht der Fall, ist ein solcher nachzurüsten.
Die Außensteckdose sollte nicht zu Bodennah gesetzt und die Kabelzuführung in die Dose von unten erfolgen.
Das Loch für das Kabel in der Wand würde ich, von innen nach außen, leicht schräg nach unten bohren, so daß das äußere Loch tiefer sitzt als das innere.
Die Bohrung dann entweder passgenau zum Kabeldurchmesser, so das eine Abdichtung ggf. nicht nötig ist, oder 1-2 Nummern größer, so daß noch ausreichend Dichtmaterial "reinpasst".
Falls nicht sowieso schon der Fall, würde ich mir überlegen, für die Steckdosen, Licht etc., welche "außer Haus", also z.b. Gartenhütte u. sonstiger Außenbereich einen extra Stromkreis anzulegen, ggf. zusammen mit Garage o. Keller.
Zudem würde ich Außensteckdosen "abschaltbar" installieren oder abschließbare Steckdosen verwenden.